Winamp 5的出现并没有为Winamp带来蓬勃的朝气，反而一步步将Winamp推向迟暮的深渊。Winamp 5之所以不能获得成功，其主要原因有四。

Winamp 5华丽的界面也难挽颓势

　　第一，无法实现自我超越。Winamp 5虽保持了3.0版本功能多样化的优势，但在资源占用率方面却无法回归到2.X系列的运行效率。较高的资源占用率让用户望而却步，而经过修改的Winamp 2.X插件丰富，支持3.0版本的用户界面，仅占用5M的硬盘空间。两相对比之下，Winamp 2.X在操作上简单易用而在性能上又不失丰富高效，使用2.X系列而弃用Winamp 5便成了许多用户不约而同的选择。新的版本非但无法引领音乐播放器的新风潮反而陷入了“新不如旧”的泥潭，这对于Winamp而言无疑是莫大的悲哀。

Winamp 2.X加上3.0版皮肤更加实用

　　第二，对手后来居上，Winamp惨遭超越。在Winamp 5的命名规则中，“5”的含意为“3+2”，昭示着Winamp 5的优势即“2.0系列的核心+3.0的功能和外观”。比如，Winamp 5在Winamp 2.X的基础上引进了Winamp 3.0的高级面板设计、媒体库等功能，并支持更具质感、可以定制的“现代面板”。然而，Winamp 5有的只是更加花哨的功能，其音质并没有得到实质上的超越。与此同时，效率高、音质佳、功能强的Foobar 2000成为了大家热捧的对象。后来，“国产软件”千千静听因其免费、多格式支持、良好的音质表现以及强大的歌词同步功能而成为用户不二的选择。